新書太閤記

そして、毛利の水軍が、包囲の一角を突破して、ここへ粮米を入れるなり、或いは、備中から山野を越えて、急援に迫り、城兵と協力して、寄手の鉄環を粉砕し、羽柴筑前守秀吉なるものの名へ、ここで永遠の終止符を与えて事は終っていたかもしれないのである。

だから秀吉も、時には、余りに俊敏な官兵衛の働きや、その機智に、出し抜かれなどすると、

（また、あのちんばめが）

と、戯れ半分に、その驚嘆を、悪口であらわしたりすることもあったが、内心はふかく尊敬し、信頼していたことは確かで、彼が祐筆に記録させておいたところを見ても、それを半兵衛重治と対照して、

竹中ハ総軍ヲ己レノ任トシ、強チニ小事ニ精シカラズ、万自然ニ任セタリ。彼、先駆、殿ニアルトキハ、軍中何トナク心ヲ安ンジタリ。

と称え、また官兵衛に関しては、こういっている。

我等、播州ヘ入国ノ初ヨリ、朝暮、官兵衛ヲ側ニ置テ、ソノ才智ヲ計リ見ルニ、我等モ及バヌ処アリ。事ノ決断成リカネ、息ノツマル程、工夫ニ悩ム折ナドモ、官兵衛ニ語ラヒ、何トスルヤト問フニ、彼サシテ分別ニ惑フ態モナク、ソレハ箇様ニナスガヨロシクコレハ左様ニ仕ルガ然ルベシナド、立チ所ニ答ヘ、我等ガ両三日昼夜カカリテ分別ナリ難キ事モ、水ノ流ルル如ク決シテ少シモ過ツコトナシ、我等ガ及ビ難キ臨機応変ノ性ヲ得タルモノト云フベキカ。